Il paese di Castelvecchio nel corso della sua lunga storia ha seguito le alterne sorti di Vellano : nel 1333 venne dato in feudo alla famiglia Garzoni, espugnato poi da un membro della medesima famiglia, fu ceduto ai pisani nel 1362, per poi tornare due anni dopo sotto i fiorentini. Nel centro del paese, nella parte più alta, sono ancora visibili i resti della torre che fu distrutta tra le dispute fra Firenze e Pisa.

La Pieve dei SS. Tommaso e Ansano, documentata dall’879, è il più celebre esempio di architettura romanica che si trova nella Valdinievole. Insieme alla sua torre campanaria, la chiesa sorge in posizione isolata e sopraelevata rispetto al borgo. Di particolare interesse è la facciata, la parte che più di tutte ha mantenuto gli aspetti originari. Essa si presenta divisa da due ordini sovrapposti di arcate cieche, coronati da una bifora affiancata da due oculi. Tutto il perimetro è adornato da capitelli, bassorilievi e curiose figure antropomorfe e zoomorfe . L’interno è suddiviso in tre navate, terminanti rispettivamente in tre absidi e scandito da colonne che sorreggono archi a tutto sesto. L’edificio ha subito alcuni restauri alla fine dell’Ottocento e del Novecento, nonostante i quali i caratteri dell’architettura romanica sono stati conservati.

Scendendo verso il centro del paese si trova la piazza con la fontana in pietra serena e a destra l’antica porta di accesso al paese, attraversata la quale è possibile giungere alla chiesa di San Giovanni Battista, risalente ai primi anni del Seicento. Essa conserva alcune opere artistiche, tra cui un pregevole dipinto su tavola raffigurante la Madonna in trono con il Bambino tra i Santi Giovanni e Tommaso del XV sec. Attraverso uno stretto sdrucciolo sotto il campanile della chiesa, si ha accesso ai locali dell’Oratorio del SS. Rosario. Si compone di tre piccole cripte voltate a botte, di cui quella centrale interamente decorata con affreschi risalenti alla fine del XVI secolo e raffiguranti i misteri del SS. Rosario, mentre sulla volta sono presenti grottesche e putti con i simboli della Passione di
Cristo.